سنتز
اترها را می توان از راه های متعددی تهیه کرد. به طور کلی، آلکیل اترها راحت تر از آریل اترها تشکیل می شوند، و گونه های بعدی اغلب به کاتالیزورهای فلزی نیاز دارند.

سنتز دی اتیل اتر توسط واکنش بین اتانول و اسید سولفوریک از قرن سیزدهم شناخته شده است.

کم آبی الکل ها
کم آبی الکل ها باعث ایجاد اترها می شود:

2 R–OH → R–O–R + H2O در دمای بالا
Symm2.svg
این واکنش جایگزینی مستقیم هسته دوست به دمای بالا (حدود 125 درجه سانتیگراد) نیاز دارد. واکنش توسط اسیدها، معمولاً اسید سولفوریک، کاتالیز می شود. این روش برای تولید اترهای متقارن موثر است، اما اترهای نامتقارن نیست، زیرا هر دو OH را می توان پروتونه کرد، که مخلوطی از محصولات را به دست می دهد. دی اتیل اتر از اتانول به این روش تولید می شود. اترهای چرخه ای به راحتی توسط این رویکرد تولید می شوند. واکنش های حذف با کم آبی الکل رقابت می کند:

R–CH2–CH2(OH) → R–CH=CH2 + H2O
مسیر کم آبی اغلب به شرایطی نیاز دارد که با مولکول های ظریف ناسازگار باشد. چندین روش ملایم تر برای تولید اترها وجود دارد.

سنتز اتر ویلیامسون
جابجایی هسته دوست آلکیل هالیدها توسط آلکوکسیدها

R–ONa + R′–X → R–O–R′ + NaX
این واکنش سنتز اتر ویلیامسون نامیده می شود. این شامل درمان یک الکل اصلی با یک پایه قوی برای تشکیل آلکوکسید است و به دنبال آن یک ترکیب آلیفاتیک مناسب حاوی یک گروه خروجی مناسب (R-X) اضافه می شود. گروه های خروجی مناسب (X) شامل یدید، برمید یا سولفونات است. این روش معمولاً برای آریل هالیدها (به عنوان مثال بروموبنزن، تراکم اولمان را در زیر ببینید) به خوبی کار نمی کند. به همین ترتیب، این روش تنها بهترین بازده را برای هالیدهای اولیه می دهد. هالیدهای ثانویه و سوم مستعد حذف E2 در مواجهه با آنیون آلکوکسید بازی مورد استفاده در واکنش به دلیل مانع فضایی از گروه های آلکیل بزرگ هستند.

در یک واکنش مرتبط، آلکیل هالیدها تحت جابجایی هسته دوست توسط فن اکسیدها قرار می گیرند. R-X را نمی توان برای واکنش با الکل استفاده کرد. با این حال می توان از فنل ها برای جایگزینی الکل استفاده کرد و در عین حال آلکیل هالید را حفظ کرد. از آنجایی که فنل ها اسیدی هستند، به راحتی با یک باز قوی مانند هیدروکسید سدیم واکنش داده و یون های فن اکسید را تشکیل می دهند. سپس یون فن اکسید جایگزین گروه -X در آلکیل هالید می شود و در واکنشی با مکانیسم SN2، یک اتر با یک گروه آریل متصل به آن تشکیل می دهد.

C6H5OH + OH− → C6H5–O− + H2O
C6H5–O− + R–X → C6H5OR
چگالش اولمان
چگالش اولمان مشابه روش ویلیامسون است با این تفاوت که بستر یک آریل هالید است. چنین واکنش هایی معمولاً به یک کاتالیزور مانند مس نیاز دارند.

افزودن الکتروفیلیک الکل ها به آلکن ها
الکل ها به آلکن های فعال الکتروفیلی اضافه می کنند.

R2C=CR2 + R–OH → R2CH–C(–O–R)–R2
کاتالیز اسیدی برای این واکنش مورد نیاز است. اغلب، تری فلوئورواستات جیوه (Hg(OCOCF3)2) به عنوان یک کاتالیزور برای واکنش تولید اتر با regiochemistry Markovnikov استفاده می شود. با استفاده از واکنش های مشابه، از تتراهیدروپیرانیل اترها به عنوان گروه های محافظ برای الکل ها استفاده می شود.

تهیه اپوکسیدها
مقاله اصلی: اپوکسید
اپوکسیدها معمولاً با اکسیداسیون آلکن ها تهیه می شوند. مهمترین اپوکسید از نظر مقیاس صنعتی، اکسید اتیلن است که از اکسیداسیون اتیلن با اکسیژن تولید می شود. سایر اپوکسیدها از یکی از دو مسیر تولید می شوند:

با اکسیداسیون آلکن ها با یک اسید پراکسی مانند m-CPBA.
با جایگزینی هسته دوست درون مولکولی پایه یک هالوهیدرین.
کاربردها و خواص اتر را اینجا ببینید.

منبع

https://en.wikipedia.org/wiki/Ether